Aminas

As aminas são um grupo funcional caracterizado pela presença de um átomo de nitrogênio ligado a um ou mais grupos alquila ou arila (anel aromático). Derivadas da amônia (NH₃), elas desempenham papéis cruciais tanto em sistemas biológicos quanto em diversas aplicações industriais. No cotidiano, elas podem ser encontradas em produtos comuns, como medicamentos e cosméticos, nos quais atuam como ingredientes ativos ou estabilizantes.

Por exemplo, a anilina, uma amina aromática, é amplamente utilizada na produção de corantes para tecidos; enquanto a dimetilamina é um componente importante na fabricação de produtos de limpeza. Além disso, algumas delas funcionam como neurotransmissores, como a serotonina e a dopamina, regulando processos vitais no cérebro, como o humor e a memória.

Já na agricultura, elas são empregadas na síntese de pesticidas e fertilizantes, contribuindo para a eficiência das práticas agrícolas. Dessa forma, as aminas destacam-se não apenas por sua versatilidade química como também por sua ampla aplicação em áreas que impactam diretamente o dia a dia e o desenvolvimento tecnológico.

Leia também: O que são amidas?

Resumo sobre aminas

• Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia que se caracterizam pela presença do grupo amino (-NH₂).
• Podem ser classificadas em primárias (um grupo orgânico ligado ao nitrogênio), secundárias (dois grupos orgânicos ligados ao nitrogênio), e terciárias (três grupos orgânicos ligados ao nitrogênio).
• Apresentam caráter básico devido ao par de elétrons não ligantes no átomo de nitrogênio.
• São encontradas em diversos processos biológicos, como na composição de neurotransmissores (dopamina, serotonina) e aminoácidos.
• Algumas aminas, como a trimetilamina, são responsáveis por odores característicos, como o cheiro de peixe em decomposição.
• São utilizadas na indústria química para a produção de fármacos, corantes e outros produtos químicos.
• As aminas alifáticas são solúveis em água em pequenas cadeias, enquanto as aromáticas têm menor solubilidade.
• Poliaminas, com dois ou mais grupos amino, desempenham papéis importantes no crescimento celular e no metabolismo.
• As aminas são essenciais na fabricação de produtos químicos e farmacêuticos, e melhoram a eficiência na produção agrícola.

Videoaula sobre aminas

O que são aminas?

As aminas compreendem uma classe de compostos orgânicos derivados da amônia (NH₃), em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por grupos alquila ou arila, conforme os exemplos abaixo:

Exemplo 1:

Exemplo 2:

Qual a fórmula das aminas?

A fórmula geral das aminas é representada pela escrita do seu grupo funcional amino -NH₂, com o indicativo de substituição por um grupo alquila ou arila, sinalizado por R.

Dessa forma, tem-se:

R-NH₂

Observação: Caso queira representar mais de uma substituição no nitrogênio, terá: R₂NH e R₃N.

Principais características das aminas

• Aminas são básicas devido ao par de elétrons não compartilhados no átomo de nitrogênio, o que lhes permite aceitar prótons (H⁺) de acordo com a teoria de Brönsted-Lowry.
• A maioria das aminas é polar, especialmente as primárias e secundárias, devido à diferença de eletronegatividade entre o nitrogênio e o hidrogênio ou os grupos alquila/arila.
• Aminas de baixa massa molar são solúveis em água devido à capacidade de formar ligações de hidrogênio com moléculas de água.
• Muitas têm odores fortes e característicos que podem variar de cheiro de peixe (metilamina) a odores mais complexos em aminas maiores.
• São reativas e participam de várias reações químicas, como alquilação, oscilação e formação de sais.

Veja também: Cetonas — compostos orgânicos que apresentam um grupo carbonila

Qual a função das aminas?

• Muitas aminas atuam como neurotransmissores no sistema nervoso, como a dopamina, serotonina e adrenalina, cruciais para a comunicação entre células nervosas.
• Algumas estão envolvidas na regulação de processos biológicos, como o metabolismo e a sinalização celular.

Classificação das aminas

No que tange à classificação das aminas, leva-se em consideração alguns critérios, como:

1. O número de substituições no átomo de nitrogênio

Segundo esse critério, as aminas podem ser primárias, secundárias e terciárias, conforme é ilustrado a seguir:

2. O tipo de radical ligado ao nitrogênio, se alquil ou arila

• Aminas alifáticas: grupo ou grupos ligados ao nitrogênio que são derivados de hidrocarbonetos de cadeias abertas ou não aromáticas (R-NH₂). Exemplos: etilamina e dimetilamina:

• Aminas aromáticas: nessas aminas, o nitrogênio está ligado a um anel aromático, como o benzeno (grupo arila). Costumam ser representadas com a seguinte notação: Ar-NH₂. Exemplos clássicos são a anilina e a N-fenilbenzilamina:

3. O número de átomos de nitrogênio presentes na molécula

Segundo esse critério, a amina pode ser uma monoamina, diamina, triamina, poliamina:

Além dessas classificações, existem aminas heterocíclicas, as quais têm o átomo de nitrogênio como parte de um anel heterocíclico. É o caso da pirrolidina e da piperidina:

Nomenclatura das aminas

Embora muitos nomes usuais (não sistemáticos) ainda sejam mantidos para vários compostos, a nomenclatura das aminas, assim como das demais funções orgânicas, segue as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac). Nesse caso, veremos que há uma pequena diferença nas regras aplicadas para as aminas primárias em relação às secundárias e terciárias.

• Nomenclatura das aminas primárias: em regra, identifica-se a cadeia carbônica (enumerando-a a partir da extremidade mais próxima do grupo amino) e a localização das ramificações (quando houver) e do grupo funcional.

Exemplos:

• Nomenclatura das aminas secundárias e terciárias: com diferentes grupos ligados ao nitrogênio, considera-se a cadeia mais longa como a principal e usa-se o prefixo N- para indicar os grupos substituintes (ramificações). Nesse caso, a regra principal é seguida, mas agora inclui-se N-prefixo + il, ficando da seguinte forma: 

Exemplos:

• Nomenclatura das aminas aromáticas: quando a amina está ligada a um anel aromático, o nome base é benzenamina ou, como é usualmente conhecida, anilina, com os substituintes do anel indicados.

Exemplos:

Aplicação das aminas

Por ser um grupo funcional amplo, isto é, com milhares de compostos, são inúmeras as aplicações das aminas. Sendo assim, podemos destacar algumas:

• Na indústria química: são usadas como precursores químicos, isto é, blocos de construção em síntese orgânica para a produção de corantes, fármacos, polímeros e outros compostos químicos.
• Na indústria farmacêutica: muitas drogas e fármacos, como antidepressivos e anestésicos locais, contêm aminas em sua estrutura.
• Como agentes tensoativos: são componentes em detergentes e sabões, ajudando a quebrar a tensão superficial dos líquidos.
• Como aditivos alimentares: certas aminas são usadas como conservantes ou intensificadores de sabor.
• Na agricultura: são utilizadas na formulação de pesticidas e fertilizantes.
• Como agente neutralizante: devido à sua basicidade, elas são utilizadas para neutralizar ácidos e catalisar reações em processos industriais e laboratoriais.

Qual a importância das aminas?

A importância das aminas pode ser percebida pelos inúmeros processos nos quais elas estão envolvidas, principalmente aqueles ligados à manutenção da vida, uma vez que elas podem ser encontradas em muitas moléculas essenciais nos organismos vivos. Um exemplo clássico é a histamina, uma amina biogênica que atua como mediador em respostas inflamatórias e alergias.

Outro exemplo importante são os aminoácidos, que contêm grupos amina e são os blocos de construção das proteínas, essenciais para todas as formas de vida. As proteínas, por sua vez, desempenham funções estruturais, enzimáticas e reguladoras nos organismos, demonstrando, portanto, a relevância das aminas em processos vitais.

Elas também têm papel central na transmissão de sinais no sistema nervoso. Desse modo, os neurotransmissores, como a dopamina, serotonina e adrenalina, são aminas que atuam no cérebro, modulando o humor, a resposta ao estresse e o comportamento.

Já no contexto ambiental, as aminas participam de processos bioquímicos que afetam a natureza e o meio ambiente, como a decomposição de matéria orgânica, que resulta na liberação de aminas, sobretudo em ambientes anaeróbicos, como os solos e sedimentos. Nesse sentido, aminas como a putrescina e a cadaverina são produzidas durante a degradação de proteínas, sendo indicadoras de decomposição.

Saiba mais: Qual a relação entre aminas e substâncias estimulantes?

Exercícios resolvidos sobre aminas

1. (UEMG) Em vários rótulos de temperos industrializados, é possível perceber-se a utilização do glutamato monossódico monoidratado. Essa substância é um aditivo utilizado como reforçador de sabor em alimentos e tem a seguinte fórmula estrutural:

A análise dessa fórmula leva a concluir que esse aditivo

a) apresenta um grupo amino.

b) é insolúvel em água.

c) é um hidrocarboneto aromático.

d) possui uma molécula de gás carbônico.

Gabarito: A

A questão apresenta o grupo funcional amino, cuja identificação é possível pela combinação do -NH₂ com um grupo alquil, caracterizando, portanto, uma amina.

2. (FAG-adaptada) Maresia é o cheiro do mar proveniente de odores carregados de aminas, que são exalados pelos animais marinhos. Acerca das aminas, é INCORRETO afirmar que:

a) a ureia [CO(NH₂)₂], principal fonte de excreção dos resíduos nitrogenados em peixes de água salgada, é um exemplo de amina secundária.

b) a substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina, cuja solubilidade em água é maior do que a trietilamina.

c) após lidar com peixe, recomenda-se às pessoas lavarem as mãos com limão ou vinagre, que, por conterem ácidos, estes reagem com a amina, cujo caráter é básico.

d) as poliaminas são moléculas que apresentam dois ou mais átomos de nitrogênio.

Gabarito: A

Vamos analisar cada caso:

a) INCORRETO - A ureia não é uma amina. Ela é um composto orgânico que possui grupos amida (-CONH₂), e não grupos amina.

b) CORRETO - A trimetilamina (CH₃)₃N é uma amina terciária.

c) CORRETO - Aminas, em geral, têm caráter básico. Quando em contato com ácidos (como os encontrados no limão ou vinagre), elas reagem formando sais, o que ajuda a neutralizar o cheiro desagradável.

d) CORRETO - Poliaminas são moléculas que possuem dois ou mais grupos amina (-NH₂).

Créditos das imagens

^[1] Wikimedia Commons

^[2] Wikimedia Commons

Fontes

ATKINS, P.; JONES, L.; LAVERMAN, L. As aminas, os amino-ácidos e as amidas. In: Princípios de Química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 7. ed. Porto Alegre: Bookman, 2018. p. 803–804.

FELTRE, R. Aminas. In: Química - V.3 - Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Editora Moderna, 2004. p. 108–109.

FELTRE, R.; YOSHINAGA, S. Aminas. In: Química Orgânica: Teoria e Exercícios. 1. ed. São Paulo: Editora Moderna LTDA, 1974. v. 4p. 406–410.

REIS, M. Aminas. In: Química 3. 1. ed. São Paulo: Editora Ática, 2013. v. 1p. 117–118.