Benzeno

O benzeno é um composto orgânico classificado como um hidrocarboneto aromático. É bastante utilizado como matéria-prima nas indústrias, em processos laboratoriais, em companhias siderúrgicas e em indústrias petroquímicas para o refino do petróleo.

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Fórmula

O benzeno é um composto de fórmula molecular C₆H₆ e que possui uma estrutura extremamente estável. A fórmula estrutural do benzeno é representada da seguinte forma:

Quem propôs essa estrutura para o benzeno com seis átomos de carbono ligados entre si com duplas ligações alternadas, formando um hexágono e tendo ligado a cada um deles um átomo de hidrogênio, foi o químico alemão Friedrich August Kekulé, em 1866.

O benzeno sofre um fenômeno denominado ressonância, no qual os elétrons das ligações entre os carbonos diferem em sua posição. Por esse motivo, o benzeno pode ser representado da seguinte forma:

A estrutura real do benzeno é um intermediário entre as estruturas de ressonância mostradas acima. Isso não quer dizer que o benzeno ora se apresenta de uma forma, ora de outra, e nem que existem as duas formas ao mesmo tempo. Representamos o benzeno da seguinte forma:

O círculo dentro do hexágono representa a ressonância existente entre os elétrons das ligações.

Características

• O benzeno é um líquido incolor, inflamável e com um aroma agradável característico.
• Fórmula molecular: C₆H₆.
• Massa molar: 78,11 g/mol.
• Densidade: 0,876 g/cm³.
• Temperatura de fusão: 5,5 ºC.
• Temperatura de ebulição: 80,1 ºC – sua baixa temperatura de ebulição explica a sua alta volatilidade (facilidade em evaporar).

O benzeno é uma substância tóxica e seus vapores podem causar tonturas, dores de cabeça e desmaios.

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Aplicações e toxicidade do benzeno

O benzeno é utilizado principalmente como matéria-prima em indústrias para a produção de outras substâncias, como plásticos e polímeros à base de estireno, resinas, adesivos, nylon, borrachas, lubrificantes, pesticidas, etc.

O benzeno vem sendo substituído, principalmente em laboratórios, pelo tolueno, que apresenta polaridade e solubilidade semelhante às do benzeno, porém é menos tóxico e com maior temperatura de ebulição.

O benzeno está dentro do grupo das substâncias químicas consideradas cancerígenas, causando danos à medula óssea e leucemia, quando exposto a longo prazo em altas concentrações. A curto prazo, o benzeno pode causar tonturas, sonolência, aceleração do batimento cardíaco, convulsões e desmaios.

Por ser um líquido volátil, o benzeno libera gases com facilidade e, por isso, a contaminação por benzeno ocorre, principalmente, pelas vias respiratórias.

Onde o benzeno é encontrado?

A maior parte do benzeno liberado no meio ambiente resulta da ação humana, principalmente nas atividades industriais, mas também pode ser liberado como subproduto de queimadas e ainda de atividades vulcânicas.

O benzeno é uma das substâncias constituintes do petróleo e está presente na gasolina, sendo lançado na atmosfera pela queima dos combustíveis dos automóveis. Além disso, ele também é encontrado em refrigerantes e no cigarro.

Polaridade

O benzeno é uma molécula apolar, assim como todos os outros hidrocarbonetos e, por isso, apresenta baixíssima solubilidade em água (0.8 g/L a 15ºC). Em alguns procedimentos laboratoriais, o benzeno é utilizado como solvente orgânico de substâncias apolares.

Nomenclatura

Existe uma regra aplicada apenas para a nomenclatura dos compostos aromáticos, ou seja, que apresentam benzeno em sua estrutura. Essa regra é dividida em dois casos, que vão de acordo com a quantidade de radicais ligados ao anel benzênico.

1° CASO: quando há apenas um radical ligado ao anel benzênico, o nome é dado seguindo a regra a seguir:

NOME DO RADICAL + BENZENO

Note que não é necessária a indicação da posição do radical.

2° CASO: quando há mais de um radical ligado ao benzeno, o nome segue a seguinte regra:

POSIÇÃO DO RADICAL+ NOME DOS RADICAIS + BENZENO

Veja o exemplo:

Quando o anel benzênico possui apenas dois radicais ligados, existe uma nomenclatura própria que pode ser utilizada:

• 1,2 ou orto (o);
• 1,3 ou meta(m);
• 1,4 ou para(p).

Veja os exemplos:

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Curiosidades

• O benzeno é uma substância extremamente cancerígena, sendo classificado, pela Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer, no Grupo 1, junto com tabaco, fumaça de óleo diesel e carnes processadas.
• Existem vários órgãos reguladores que limitam a exposição e a emissão de benzeno em diversos países. No Brasil, esse papel é de responsabilidade da Anvisa.
• Antes de conhecer seus riscos, o benzeno era utilizado em cosméticos, como loções pós-barba, por causa do seu cheiro agradável.

Por Victor Ricardo Ferreira
Professor de Química