Cadeias carbônicas abertas

Cadeias carbônicas abertas são cadeias cujos átomos de carbono de suas pontas não se ligam diretamente, assim sendo, são cadeias carbônicas sem a presença de um ciclo (ou anel). As cadeias abertas apresentam átomos de carbono em suas extremidades. Podem, ainda, apresentar outras classificações, podendo ser ramificadas, normais, homogêneas, heterogêneas, saturadas ou insaturadas.

Cadeias carbônicas abertas não podem ser, entretanto, aromáticas, pois a condição para que um composto seja aromático é que ele também seja fechado. Existem, ainda, as cadeias carbônicas mistas, que são cadeias carbônicas que mesclam uma parte aberta e uma parte fechada (cíclica).

Leia também: Como são classificadas as cadeias carbônicas?

Resumo sobre cadeias carbônicas abertas

• Cadeias carbônicas abertas são cadeias que apresentam átomos de carbono nas suas extremidades.
• Uma cadeia carbônica, se aberta, não pode ser fechada.
• Cadeias carbônicas abertas podem ser normais ou ramificadas, homogêneas ou heterogêneas, saturadas ou insaturadas.
• Cadeias carbônicas que mesclam uma parte aberta e uma parte fechada (cíclica) são chamadas de cadeias mistas.

O que são cadeias carbônicas abertas?

Cadeias carbônicas abertas (ou acíclicas) são cadeias carbônicas cujos átomos de carbono das pontas não se ligam para o fechamento de um ciclo (ou anel). Dessa forma, pode-se dizer que é uma cadeia que apresenta carbonos de extremidade.

Como é uma cadeia carbônica aberta?

Uma cadeia carbônica aberta possui carbonos nas suas extremidades, sem que eles se liguem diretamente, evitando, assim, a formação de compostos cíclicos. A seguir, trazemos imagens de algumas cadeias carbônicas abertas com os carbonos de extremidade destacados.

Características das cadeias carbônicas abertas

Embora de fácil identificação visual, algumas características das cadeias carbônicas abertas devem ser destacadas para melhor compreensão:

• apresentam carbonos nas suas extremidades;
• podem ser tanto normais quanto ramificadas;
• podem apresentar insaturações (ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono) ou não;
• podem apresentar a presença de heteroátomos ou não;
• são sempre alifáticas (ou seja, não podem ser aromáticas).

Veja também: Como é feita a classificação do carbono?

Classificação das cadeias carbônicas abertas

Ser uma cadeia carbônica aberta apenas impede que a cadeia apresente duas classificações: ser fechada e, por consequência, ser aromática. Diferentemente disso, uma cadeia carbônica aberta também pode ser:

• Normal ou ramificada

• Saturada ou insaturada

• Homogênea ou heterogênea

Cadeias carbônicas abertas e cadeias carbônicas mistas

Uma cadeia carbônica mista, como o próprio nome dá a entender, é uma modalidade de cadeia que mescla tanto uma parte aberta quanto uma parte fechada/cíclica. Assim, estruturalmente, é caracterizada por uma estrutura cíclica (que pode ser aromática ou não), diretamente ligada a uma cadeia carbônica aberta.

Um fato interessante é que a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), estabelece que, nesses casos, na ausência de um grupo funcional para definição, a cadeia fechada deve ser considerada como a cadeia principal.

Saiba mais: Quais são as fórmulas estruturais do carbono?

Exercícios resolvidos sobre cadeias carbônicas abertas

Questão 1. (UNEB – 2º dia/2023)

Átomos de carbono são considerados tetravalentes, ou seja, podem realizar até quatro ligações covalentes, que se dividem entre simples, duplas ou triplas. Essas ligações podem acontecer com outros átomos do mesmo elemento (carbono) ou com átomos de outros elementos químicos. Em razão dessa propriedade, o carbono possui uma capacidade muito singular de realizar ligações encadeadas, formando o que conhecemos como cadeias carbônicas, que podem ser curtas ou longas.

Essas cadeias de carbonos, ligados entre si ou com heteroátomos, constituem a estrutura básica das moléculas orgânicas. São a base de muitas estruturas encontradas na natureza e essenciais à vida.

Com base nas informações apresentadas, a cadeia destacada é classificada como

1. fechada, heterogênea, insaturada, ramificada e aromática.
2. aberta, homogênea, insaturada, normal e não aromática.
3. aberta, homogênea, insaturada, ramificada e não aromática.
4. cadeia mista, heterogênea, insaturada, ramificada e aromática.
5. cadeia mista, heterogênea, insaturada, ramificada e alifática.

Resposta: Letra C.

A cadeia representada se trata de uma cadeia aberta, pois é possível perceber os carbonos de extremidade. Além disso, podemos dizer que:

• é homogênea, pois não apresenta heteroátomos;
• é insaturada, pois apresenta ligações duplas entre átomos de carbono;
• é ramificada, pois apresenta carbonos terciários;
• não é aromática, uma vez que é aberta, o que a impede de ser aromática (todo composto aromático possui cadeia fechada).

Questão 2. (Unichristus/2023 - adaptada) A figura abaixo ilustra a fórmula do ácido etilenodiaminotetraacético (EDTA), composto orgânico com capacidade de ligar-se a íons metálicos e agente quelante muito utilizado tanto em laboratório quanto industrialmente

Sobre a cadeia carbônica do EDTA, afirma-se que é

1. aberta, homogênea e insaturada.
2. fechada, heterogênea e saturada.
3. aberta, heterogênea e insaturada.
4. fechada, homogênea e saturada.
5. aberta, heterogênea e saturada.

Resposta: Letra E.

Percebe-se a presença de carbonos de extremidade, nas carboxilas, o que caracteriza a cadeia como aberta. Além disso, é possível destacar que a cadeia também:

• é heterogênea, pois apresenta átomos de nitrogênio atuando como heteroátomos;
• é saturada, uma vez que não apresenta ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono.

Fontes

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

MULLER, P. Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure and Applied Chemistry, v. 66, n. 5, p. 1086, 1994.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volume 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.