Nomenclatura dos alcanos

A nomenclatura de alcanos é realizada através da observação de diversas regras sistemáticas. As regras estão presentes no Livro Azul da Química Orgânica, o Nomenclature of Organic Chemistry, da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), cuja última edição data de 2013 e serve como base para desenvolver nomenclatura oficial de qualquer composto orgânico.

A nomenclatura de alcanos apresenta muitas especificidades, já que, embora estruturalmente simples, podem ter cadeia normal ou ramificada, porém sempre saturada e aberta. Por isso, mediante tantos detalhes, é importante uma análise minuciosa nas regras sistemáticas para obter êxito na nomenclatura oficial dos alcanos.

Leia também: Afinal, o que são os alcanos?

Resumo sobre a nomenclatura dos alcanos

• A nomenclatura de alcanos é realizada por meio da observação de regras sistemáticas para nomear esses compostos.
• Os alcanos são estruturalmente simples, sendo hidrocarbonetos de cadeia saturada e aberta, que pode ser normal ou ramificada.
• A nomenclatura dos alcanos, como de qualquer composto orgânico, é estabelecida pelo livro Nomenclature of Organic Chemistry, da Iupac, cuja última edição é de 2013.
• Os alcanos, sendo hidrocarbonetos, apresentam sempre o sufixo -o.
• A nomenclatura de alcanos ramificados é mais complexa, muito por conta das regras de prioridade estabelecidas quando existem radicais presentes.

Como fazer a nomenclatura dos alcanos?

A nomenclatura dos alcanos é apresentada no livro conhecido Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, também conhecida como o Livro Azul da Química Orgânica. Tal obra traz as regras mais atualizadas para a nomenclatura de todos os compostos orgânicos, incluindo os alcanos, estabelecendo-se as seguintes regras básicas:

1. Já que pertencem aos hidrocarbonetos, apresentam o sufixo -o.
2. Como possuem cadeia saturada (apenas ligações simples entre carbonos), apresentam o infixo -an-.

O prefixo, como em todos os compostos orgânicos, depende da quantidade de átomos de carbonos presentes na cadeia.

A tabela a seguir traz o nome dos dez primeiros alcanos de cadeia normal (não ramificada).

Alcano	Nome oficial (Iupac)
CH4	Metano
CH3−CH3	Etano
CH3−CH2−CH3	Propano
CH3−(CH2)2−CH3	Butano
CH3−(CH2)3−CH3	Pentano
CH3−(CH2)4−CH3	Hexano
CH3−(CH2)5−CH3	Heptano
CH3−(CH2)6−CH3	Octano
CH3−(CH2)7−CH3	Nonano
CH3−(CH2)8−CH3	Decano

Veja também: Quais são as regras usadas na nomenclatura dos alcenos?

Nomenclatura dos alcanos ramificados

A nomenclatura para alcanos ramificados é um pouco mais complexa, exigindo etapas adicionais para chegar ao seu nome oficial. Antes de mais nada, deve-se saber identificar a cadeia principal e as ramificações, conforme mostrado a seguir.

1. A cadeia principal é a cadeia com maior número de carbonos possível. A contagem deve ser feita a partir de um carbono que está na ponta.

2. Todas as cadeias carbônicas que estiverem fora da cadeia principal serão consideradas como grupos substituintes (ramificações ou radicais).

3. Havendo a possibilidade de mais de uma cadeia principal, deve-se escolher a que apresentar um maior número de ramificações.

Pois bem, identificada a cadeia principal, deve-se numerar as ramificações. As instruções são as que se seguem:

1. A contagem, a qual se inicia na extremidade, deve ocorrer de modo que as ramificações fiquem na posição de menor número possível.

No exemplo anterior, perceba que as ramificações, ao ser iniciada a contagem pela direita, ficam nas posições 2 e 3. Caso a contagem fosse iniciada pela esquerda, as ramificações ficariam nas posições 3 e 4. Como 2 e 3 são menores do que 4 e 5, essa é a contagem correta. Uma outra forma de se observar isso é por meio do somatório das posições: 2 + 3 resulta em um valor menor do que 3 + 4 (5 contra 7).

2. Se duas ramificações distintas ficarem na mesma posição independentemente de onde se inicia a contagem, a prioridade da numeração é feita pela ordem alfabética do nome das ramificações.

No caso anterior, as ramificações ficam nas posições 3 e 5, seja a contagem se iniciando pela direita, seja a contagem se iniciando pela esquerda. Ocorre que existem duas ramificações distintas: metil (com 1 carbono, apenas) e etil (com 2 carbonos). Como a letra E vem antes da letra M no alfabeto, a contagem correta é aquela em que o radical etil fica na menor posição possível.

Terminada a etapa de contagem, pode-se elaborar o nome do alcano. Vejamos o que deve ser feito para não errar nessa etapa:

1. O nome das ramificações é colocado antes do nome da cadeia principal, sendo uma união do prefixo (met-, et-, prop-, but-...) com o sufixo -il.
2. A ramificação deve apresentar, logo à frente de seu nome, a posição à qual está ligada à cadeia principal. Isso é representado por um número, sucedido de um hífen.

3. Não há necessidade de se indicar a posição da ramificação no nome principal quando não houver ambiguidade (ou seja, outra possibilidade).

No exemplo anterior, não importa onde se inicia a contagem, o radical metil sempre ficará na posição de número 2.

4. Na hipótese de ramificações iguais, devem ser agrupadas no nome e apresentarem um prefixo multiplicativo (di-, tri-, tetra-,...) para indicar a quantidade presente.
5. Para cada ramificação, deve haver a indicação da posição do seu número correspondente, mesmo que ele se repita. No nome oficial, números são separados de números por meio de vírgula.

No exemplo do 3,3,4-trimetil-heptano, um hífen separa o nome “trimetil” e “heptano” por conta das regras da língua portuguesa, que estabelece que palavras que se iniciam com a letra h recebem esse sinal quando são antecedidas por um prefixo ou por uma palavra base.

6. No caso de ramificações diversas, as ramificações são postas no nome oficial mediante ordem alfabética, ignorando-se os prefixos multiplicativos.

Confira também: Quais são as regras usadas na nomenclatura dos alcinos?

Exercícios resolvidos sobre a nomenclatura dos alcanos

Questão 1

(UEA) Assinale a alternativa que apresenta a fórmula estrutural do hidrocarboneto 3-etil-hexano.

A) 

B) 

C) 

D) 

E) 

Resolução:

Alternativa D.

O 3-etil-hexano consiste em uma cadeia principal com seis carbonos, em que a ramificação etil (de dois carbonos), está localizada no carbono 3. Dessa forma:

Questão 2

(Enem  PPL) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.

Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

A) n-octano.

B) 2,4-dimetil-hexano.

C) 2-metil-heptano.

D) 2,5-dimetil-hexano.

E) 2,2,4-trimetilpentano.

Resolução:

Alternativa E.

Deve-se escolher o hidrocarboneto isômero de octano (com oito carbonos) com maior número de ramificações e menor cadeia principal.

Dos nomes de hidrocarbonetos citados, quem melhor preenche esse critério é o 2,2,4-trimetilpentano, por possuir menor cadeia principal entre as opções (apenas 5 carbonos), enquanto apresenta três ramificações do tipo metil, sendo duas no carbono 2 e mais uma no carbono 4.

Fontes

FAVRE, Henri A.; POWELL, Warren H. (ed.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2014. (IUPAC Blue Book). DOI: 10.1039/9781849733069.

INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY. Compendium of Chemical Terminology: Gold Book. [S. l.]: IUPAC, 2019. Disponível em: https://goldbook.iupac.org/.