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Regra de Markovnikov

Química

Segundo a regra de Markovnikov, na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, ou na hidratação deste alceno, o hidrogênio do haleto ou da água liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla ligação, ou seja, ao carbono que possui mais ligações com o hidrogênio.
Markovnikov estudou as reações de adição em alcenos e alcinos assimétricos e formulou a lei ou regra que leva seu nome.
Markovnikov estudou as reações de adição em alcenos e alcinos assimétricos e formulou a lei ou regra que leva seu nome.
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Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) foi um químico de Moscou, que em 1869 passou a estudar algumas reações de adição de haletos de hidrogênio a alcenos e alcinos.

Nessas reações, um alceno reage com um haleto de hidrogênio ou ácido halogenídricos, como o cloreto de hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio (HBr) e o iodeto de hidrogênio (HI). O produto formado do alceno é um haleto de alquila, pois o hidrogênio liga-se a um dos carbonos da dupla e o halogênio liga-se ao outro. Veja o exemplo abaixo:

Reação de adição do propeno com brometo de hidrogênio.

Algo parecido ocorre também na reação de hidratação de alcenos em meio ácido; em que o produto formado é um álcool:

Reação do eteno com a água.

A molécula do eteno, citada acima, é simétrica; por isso, tanto faz em qual carbono o hidrogênio e o halogênio se adicionarão, respectivamente. No entanto, em moléculas assimétricas, como é o caso do propeno, esperaria-se a formação de dois possíveis produtos. Porém, Markovnikov viu que isto não ocorria na prática. Para entender, observe a reação abaixo:

O produto formado praticamente sozinho é o 2-bromopropano. E Markovnikov viu que isso também ocorria com outras substâncias. Assim, ele formulou a seguinte regra:

Definição da regra de Markovnikov para as reações de adição.

O mesmo vale para a adição da água. Pois tanto a molécula de água como a dos haletos de hidrogênio são polares, assim, o hidrogênio dessas moléculas adquire caráter eletropositivo.

Hδ+_ X δ-  e Hδ+_ OH δ-

Sendo eletropositivo, o hidrogênio se ligará ao carbono mais eletronegativo, que será aquele ligado a uma maior quantidade de hidrogênios. Assim, temos:

Adição de cloreto de hidrogênio ao propeno, formando o 2-cloropropano, segundo a regra de Markovnikov.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Regra de Markovnikov"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm>. Acesso em 21 de fevereiro de 2018.

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Questão 1

(Uniube-MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool.

Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o:

a) Butan-1-ol

b) Hexan-1-ol

c) Hexan-2-ol

d) Butan-2-ol

e) Pentan-2-ol

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