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Nomenclatura de Ramificações

Química

A nomenclatura das ramificações em compostos orgânicos deve levar em consideração o tipo de ligações entre os carbonos e a posição da valência livre.
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Ao realizar a nomenclatura dos compostos orgânicos, uma das principais dificuldades encontradas pelos estudantes de Química é a nomenclatura das ramificações e dos radicais orgânicos substituintes. Neste texto veremos quais são os principais grupos de ramificações e radicais que aparecem nas cadeias carbônicas e como nomeá-los sem erros.

Depois que a cadeia principal foi escolhida e numerada, todas as cadeias restantes são consideradas ramificações. O nome dessas ramificações deve vir antes do nome da cadeia principal, em ordem alfabética e com o número do carbono do qual a ramificação está saindo.

No entanto, os nomes dessas ramificações devem levar em conta duas importantes informações. Vejamos cada uma delas:

1.       O tipo de ligação entre os carbonos:

No caso de ramificações saturadas, isto é, que apresentam somente ligações simples entre seus carbonos, o nome seguirá a seguinte regra:

Nomenclatura de ramificações

Isso significa que os seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL oi ILA (daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila). Veja o exemplo:

Exemplo de cadeia ramificada

Além desses grupos orgânicos que possuem apenas ligações simples entre carbonos; existem outros que são derivados de compostos insaturados e de compostos aromáticos. Os nomes dos principais são mostrados abaixo:

Grupos orgânicos substituintes derivados de compostos insaturados e de aromáticos

2.       Tipos de carbono em que se encontra a valência que liga a ramificação à cadeia principal:

No Ensino Médio, também se costuma estudar as ramificações que estão ligadas à cadeia principal somente por meio de uma ligação simples, que são denominadas monovalentes.

Nesse ponto é interessante saber a diferença entre um radical orgânico e um substituinte.

Quando um composto orgânico sofre uma cisão homolítica, isto é, uma ruptura de ligação entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio da cadeia, na qual cada átomo fica com um elétron da ligação; dizemos que se formou um radical. Assim, um radical orgânico é uma ramificação isolada, que não está ligada à cadeia.

Mas os radicais são espécies químicas altamente instáveis e reativas, podendo facilmente tomar o lugar de outro átomo (normalmente o hidrogênio), na cadeia carbônica. Quando isso ocorre, ele se torna um substituinte.

Costuma-se usar prefixos nos nomes desses substituintes para apresentar melhor a sua estrutura. Os principais estão listados a seguir:

  • Iso: esse prefixo é utilizado quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada. Normalmente, é usado para identificar radicais que apresentam a seguinte estrutura geral:

H3C ─ CH ─ (CH2)n
              |
            CH3

Onde n pode assumir valores de 0, 1, 2, 3, etc.

Exemplos:

Radicais substituintes com o prefixo iso

  • Sec- ou s-: esse prefixo é utilizado para indicar valência livre no carbono secundário. Exemplos:

Radicais substituintes com o prefixo sec

  • Terc- ou t-: esse prefixo é utilizado para indicar que a valência livre está situada no carbono terciário.

Exemplos:

Radicais substituintes com o prefixo terc

  • Neo- ou n-: esse prefixo indica que a valência livre está localizada no carbono primário e, geralmente, indica a presença do seguinte grupo:

           CH3
           |
H3C
─ C ─ (CH2)n
           |
          CH3

Exemplos:

Radicais substituintes com o prefixo neo

A seguir temos também alguns exemplos de grupos orgânicos divalentes e trivalentes:

Alguns grupos orgânicos divalentes e trivalentes


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura de Ramificações"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-ramificacoes.htm>. Acesso em 31 de julho de 2016.

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