Notificações
Você não tem notificações no momento.
Whatsapp icon Whatsapp
Copy icon

Molécula com carbonos assimétricos iguais

Quando uma molécula possui dois carbonos assimétricos iguais, ela terá dois isômeros opticamente ativos (dextrogiro e levogiro) e dois inativos (meso e mistura racêmica).

Cristais de ácido tartárico obtidos na fabricação de vinho
Cristais de ácido tartárico obtidos na fabricação de vinho
Imprimir
Texto:
A+
A-
Ouça o texto abaixo!

PUBLICIDADE

No texto Isômeros em moléculas com carbonos assimétricos diferentes foram mostradas duas fórmulas propostas por Van’t Hoff e Le Bel que ajudam a determinar a quantidade de isômeros ópticos quando a molécula possui dois ou mais carbonos assimétricos diferentes.

Mas quando a molécula possui vários carbonos assimétricos iguais não é possível usar essas fórmulas. Nós determinamos se uma molécula é assim se ela possuir dois ou mais carbonos que tenham seus ligantes diferentes entre si, porém, exatamente iguais aos ligantes de outro(s) carbono(s).

Por exemplo, o ácido tartárico é uma substância que se forma durante o processo de fermentação do suco de uva com a finalidade de se produzir vinho. Sua molécula possui dois carbonos assimétricos iguais, sendo que ambos possuem os seguintes ligantes:

                                    
HOOC, H, HO e H─ C ─ OH
                                     │
                                  COOH

Nas projeções abaixo, temos duas possibilidades: na primeira, os ligantes OH estão em lados opostos (e os ligantes H também); já na segunda, esses ligantes estão no mesmo lado e em cada uma das possibilidades temos as respectivas imagens especulares:

Possibilidades de conformações para o ácido tartárico

Como os dois carbonos assimétricos são iguais, o ângulo α de desvio do plano de luz polarizada será o mesmo. Assim, no primeiro caso temos que, em virtude da conformação dos átomos de carbono ser diferente, um irá desviar o plano de luz polarizada para a direita (dextrogiro) no ângulo +α, e o outro irá desviar o plano de luz polarizada para a esquerda (levogiro) no ângulo –α. Isso significa que um irá anular o efeito do outro e a substância será opticamente inativa por compensação interna, sendo chamada de composto meso.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Na segunda possibilidade mostrada acima, ambos os carbonos estão com a mesma conformação, assim pode acontecer dois casos de compostos opticamente ativos:

1º) os dois carbonos assimétricos desviarem o plano de luz polarizada para a direita (dextrogiro): +2α;

2º) os dois carbonos assimétricos desviarem o plano de luz polarizada para a esquerda (levogiro): -2α.

O ácido tartárico também pode formar uma mistura racêmica que possua 50% do isômero dextrogiro e 50% do isômero levogiro. Um isômero irá anular o desvio do plano de luz polarizada do outro, sendo, portanto, essa mistura considerada opticamente inativa por compensação externa.

Com isso, chegamos à conclusão de que uma molécula que possui dois átomos de carbonos assimétricos iguais possui dois isômeros opticamente ativos (o dextrogiro e o levogiro) e dois isômeros opticamente inativos (o composto meso e a mistura racêmica), como mostra o resumo abaixo:

Isômeros ópticos ativos e inativos em molécula com dois átomos de carbono assimétricos

Esses diferentes isômeros possuem a mesma fórmula molecular, porém, as suas propriedades se diferenciam, veja:

Propriedades físicas dos isômeros do ácido tartárico


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Escritor do artigo
Escrito por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça Escritor oficial Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Molécula com carbonos assimétricos iguais"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Acesso em 29 de março de 2024.

De estudante para estudante


Lista de exercícios


Exercício 1

(Furg) Assinale a alternativa que apresenta o número correto de isômeros opticamente ativos apresentados pela molécula de 1,2,3,4-tetrahidroxibutano.

a) 0

b) 4

c) 3

d) 2

e) 1

Exercício 2

Qual é a quantidade de isômeros meso que o composto 2,3 dimetil-hexano é capaz de originar?

a) 0

b) 2

c) 1

d) 3

e) 4